كيمياء عضوية معلومات

الوصف والتسمية
أول من اهتم بتصنيف المركبات إلى مواد عضوية وغير عضوية هو العالم بريزليوس عن طريق نظريتهِ الحيوية، وهي أن المواد العضوية هي التي تتكون داخل الكائنات الحية، ولا يمكن تحضيرها في المعمل. تختار التسمية على أساس الأعداد اللاتينية لبعض المكونات التي توجد في الجزيء عدة مرات :/ مونو (أحادي)، دي (ثنائي) :/ تري (ثلاثي) وهكذا ؛ ثم تتبعها تسميات للأجزاء الأخرى في الجزيء. كما تستخدم الأعداد العربية المعتادة أحيانا لتعريف ركن من حلقة يرتبط به جزيء من نوع آخر، مثلما في فيتامين بي3 (أنظر الشكل).

لا يمكن التقسيم بدون الحصول على وصف كامل للمكونات المفردة للمركب العضوي. فعلى عكس الكيمياء غير العضوية، والتي يمكن فيها وصف المركب الكيميائي بواسطة الرموز الكيميائية للعناصر الموجودة في المركب وعدد كل منها، فإنه في الكيمياء العضوية يجب معرفة ترتيب هذه الذرات بالنسبة لبعضها البعض أيضا ليكون هناك توصيف كامل للجزيء؛ فهي معقدة التركيب، بمعنى أن عدد من ذرات الكربونات والهيدروجين مثلا يمكنه تكوين عدة جزيئات، كل منها بتشكيلة مختلفة (أي عدة مواد).

وأحد طرق وصف الجزئ هي رسم المعادلة البنائية. ونظرا لتعقيد هذه الطريقة فقد تم تغييرها، وتبسيطها عبر السنين. وآخر هذه التعديلات هو المعادلة الخطية، والتي تضمن السهولة بدون حدوث لبس أو غموض، وهنا يتم تمثيل كل من الكربون والهيدروجين بصورة ضمنية. وعيوب هذه الطريقة أنه لا يمكن وصفها بالكلمات كما يصعب طباعتها، وهذا يمكن التغلب عليه بواسطة تسمية المواد العضوية.

ونظرا لوجود صعوبة ناتجة من وجود عدد كبير ومتعدد من المركبات العضوية، اعتمد الكيميائيون على نظام عالمي موحد لتسمية المركبات العضوية. وقد تم ميلاد هذه التسمية في جينيف عام 1892 بعد عدة لقاءات دولية متعلقة بهذا الموضوع.

وبالوصول إلى حقيقة أن تعقيد المركبات يزيد في فرع الكيمياء الحيوية، قررت منظمة الايوباك إلحاق الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (الاتحاد الدولي للكيمياء والجزيئات الحيوية) بها، للوصول إلى تسميات للمركبات المختلفة.

وبمرور الوقت وبزيادة تعقيد المركبات كانت هناك محاولات عديدة من الايوباك لتبسيط طرق التسمية. وقد كانت أول هذه التوصيات عام 1951 عندما تم تسمية البنزين الحلقي سيكلوفان. وبعد ذلك كانت هناك توصيات عديدة لتبسيط تسمية المركبات الحلقية الأخرى والتي تحتوى على ذرات غير متجانسة، مثل الفينولات والنفثالين والبيريدين وغيرها.

ولكن في الواقع لا يزال الاسم التقليدي (غالبا ما يكون مشتق من أصل المركب) لكثير من المركبات يستخدم نظرا لتعقيد الاسم المقترح من الايوباك، إلا في حالة الحاجة لوصف دقيق ومحدد لأحد المركبات فإنه يتم الرجوع لاسم الايوباك. أو في حالة أن الاسم المقترح من الايوباك يكون أسهل من الاسم التقليدي للمركب (فمثلا تسمية الايوباك للكحول الإيثيلي هي الإثانول).

مواد عضوية أليفاتية:/ وهي متسلسلات الكربون وهي مستقيمة وليست حلقية.
مواد عضوية أروماتية:/ وهي مركبات حلقية وتتكون من حلقة بنزين واحدة على الأقل.
بصفة عامة تصنف المواد العضوية طبقا لترتيب بنائها الجزيئي ونشابك الذرات الأخرى بالنسبة لذرة الكربون الرئيسية فيها. في حين يفترض أن ذرات الهيدروجين تشغل كل التكافؤات الفارغة لذرات الكربون، إذا لم تكن مشغولة بذرة كربون آخرى أو بذرة عنصر آخر . لهذا يستغنى مثلا عن رسم ذرات الهيدروجين في حلقة مثل البنزين.

الهيدروكربونات والمجموعات الفعالة
يبدأ التصنيف عادة بالهيدروكربونات:/ المركبات التي تحتوى على كربون وهيدروجين فقط. والتصنيفات المشتقة منها، شاهد بالأسفل. أما العناصر الأخرى التي تقدم نفسها في تشكيل ذري تسمى مجموعات فعالة والتي لها تأثير حاسم في الخواص الكيميائية والفيزيائية للمركب، وعلى هذا فإن المجموعات التي لها نفس التكون الذري يكون لها خواص متشابهة، والتي يمكن أن تكون الاختلاط مع الماء، الحمضية، القاعدية، النشاطية الكيميائية، المقاومة للتأكسد، أو بعض الخواص الأخرى. كما أن بعض المجموعات الفعالة قد تكون جذورا حرة، مشابهة للموجودة في الكيمياء غير العضوية، وتعرف على أنها تشكل ذري ينتقل خلال التفاعل الكيميائي من مركب لأخر بدون أن تتغير.

وبعض عناصر المجموعات الفعالة (O, S, N, والهالوجينات) يمكن أن تكون بمفردها واسم مجموعة لا يصلح لها، ولكن نظرا لتأثيرها الحاسم في تغيير خواص الهيدروكربونات التي تتواجد فيها، فإنه يتم تقسيمها ضمن المجموعات الفعالة، وتأثير المجموعات الفعالة على الخواص واضح للغاية في الصفات والتقسيم الناتجين بعد استخدامها.

وبالنظر لأنواع الهيدروكربونات في الأسفل يمكن ملاحظة ان عديد إن لم يكن كل المجموعات الفعالة الموجودة في المركبات الأليفاتية توجد أيضا في المركبات الأروماتية والمركبات الأليفاتية الحلقية، إلا في حالة نزع الماء منها، والذي يؤدى لمجموعات فعالة غير متفاعلة.

ويجب التلميح هنا أن التسمية النظامية للمركبات العضوية تقدم تقسيماً مستفيضا لعدد من التقسيمات الخاصة بالمركبات العضوية طبقا لوجود المجموعات الفعالة، بناء على توصيات الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية وأحيانا بناء على الاسم الشائع للمركبات. وتزداد صعوبة التسمية في حالة وجود أكثر من مجموعة فعالة عند تقسيم المجموعات الفعالة في تحت-التقسيم.

كما يوجد أيضا تقسيم خاص بحالة السلسلة:/ وما إذا كانت مفتوحة وتختص بالمركبات الأليفاتية، أو مغلقة وهي المركبات الحلقية.

المركبات العضوية غالبا ما تكون مرتبطة تساهميا. وهذا يسمح بوجود الأشكال البنائية الفريدة مثل السلاسل الطويلة والحلقات. والسبب لإستطاعة الكربون تكوين مثل التركيبات الفريدة والمركبات العديدة للكربون هو يمكن أن تكون روابط تساهمية ثابتة مع بعضها. وبعكس المواد غير العضوية، فإن المركبات العضوية تذوب، تغلى، تتأصل، وتتحلل تحت 300 °C. وتميل المركبات العضوية المتعادلة لأن تكون ذوبانها أقل في الماء بالمقارنة بعديد من الأملاح الغير عضوية، فيما عدا بعض المركبات مثل المركبات الأيونية العضوية والكحولات ذات الوزن الجزيئي المنخفض، الأحماض الكاربوكسيلية حيث تتواجد رابطة هيدروجينية.

يستخدم ثنائي إيثيل الإيثر في التخدير الطبي.

تميل المركبات العضوية للذوبان في المذيبات العضوية والتي غالبا ما تكون مواد نقية مثل الإيثر أو الإيثانول أو المخاليط مثل المذيبات البارافينية مثل الإيثرات البترولية المختلفة, الروح البيضاء، أو مدى المخاليط الأروماتية النقية التي يتم الحصول عليها من تقطير البترول بالفصل الفيزيائي أو بالتحويل الكيمياء. الذوبانية في المذيبات المختلفة تعتمد على نوع المذيب وعلى المجموعة الفعالة في حالة وجودها. ويتم دراسة المحاليل بواسطة علم الكيمياء الفيزيائية. ومثل الأملاح غير العضوية يمكن للمركبات العضوية أن تكون بلورات. الخواص الفريدة للكربون في المركبات العضوية راجعة لأن تكافؤه لا يجب أن يؤخذ عادة من العناصر الأخرى، وعندما لا يتم، فإنه ينتج عن ذلك حالة تسمى اصطلاحا بعدم التشبع. وفي هذه الحالة نتحدث عن الرابطة ثنائية أو ثلاثية بين ذرتي كربون. ويسمى التبادل الذي يحدث بين الرابطة الأحادية والرابطة الثنائية في سلسلة بترافق الروابط المزدوجة. بينما يمثل البناء الأروماتي حالة خاصة والتي يحدث الترافق فيها في حلقة مقفولة.

كما توجد طرق أخرى في الكيمياء التحليلية.